A presença milenar da vinha na parte sul de Portugal resulta em uma associação direta entre a história alentejana e o vinho. Os romanos generalizaram o cultivo da uva na região, e hoje, passados 2.000 anos desde então, as marcas estão presentes particularmente na prática da fermentação em talhas de barro.
Mas a moderna indústria vinícola alentejana é recente. Começa com a criação, em 1977, do Projeto de Viticultura (PROVA), com a publicação, em 1983, do estatuto de qualidade da Associação dos Viticultores, culminando em 1989 – há menos de 30 anos – com a criação da Comissão Vitivinícola Regional.
A planície com sobreiros constitui-se na paisagem típica. As diferenças geográficas, porém, perceptíveis quando se atravessa o país de oeste para leste, individualizam diferentes áreas que hoje constituem Denominações de Origem, contando com um total de 22.000 hectares de vinhedos.
Portalegre, por exemplo, a área mais ao norte do Alentejo, com solos graníticos, está disposta nos contrafortes da serra de São Mamede, dispondo assim de clima mais fresco. Borba, mais ao sul, com seus depósitos de mármore e solo de xisto avermelhado, apresenta níveis de chuva mais elevados que os demais e também menos insolação. Continuando para o sul chega-se à Serra da Ossa que delimita a sub-região de Redondo com afloramentos graníticos e xistosos.
Berço de alguns dos vinhos mais prestigiados de Portugal (Pera Manca, Cartuxa entre outros), Évora, no centro geográfico do Alentejo é também importante núcleo turístico e histórico. Algumas das vinhas mais antigas do sul subsistem em Reguengos, de solos xistosos e clima marcadamente continental: invernos muito frios, verões muito quentes.
Granja Amareleja, encostada na Espanha, tem na casta Moreto e nos verões superquentes sua singularidade, dando origem a vinhos alcoólicos. As duas áreas mais ao sul são Vidigueira, durante muitos anos uma terra de vinhos brancos, e Moura, onde a casta tinta Castelão domina o cultivo.